Skandal to jego drugie imię
Etykietka "złego chłopca" na dobre przylgnęła do Sheena. I to dawno temu, bo już w latach 80., choć prasa na poważnie zainteresowała się aktorem w styczniu 1990 roku, kiedy to postrzelił swoją narzeczoną.
O aktorze zrobiło się ponownie głośno w połowie 1995 roku, kiedy podczas procesu „burdelmamy” Heidi Fleiss wyszło na jaw, że Sheen był jej wiernym klientem i wydał ponad 50 tysięcy dolarów na prostytutki. Niedługo potem jego dziewczyna Brittany Ashland – gwiazdka porno – oskarżyła Sheena o pobicie i twierdziła, że aktor zagroził, że zabije ją, jeśli komuś o tym powie.
Z kolei w marcu 2005 roku druga żona Sheena, Denise Richards (pierwsza, Donna Peele, rozstała się z nim zaraz po aferze z Heidi Fleiss) złożyła w sądzie pozew o rozwód, twierdząc, że **mąż nadużywa alkoholu i jest uzależniony od narkotyków.
Później były m.in. małżeństwo z Brooke Mueller, kolejne odwyki, zaręczyny z gwiazdką porno, demolki i ekscesy z prostytutkami.