Najgłośniejsza rola
Popularność zdobył w 1984 r., gdy otrzymał rolę Nicka Rydera w "Riptide". Prawdziwą rozpoznawalność przyniósł mu jednak bez wątpienia o 3 lata późniejszy "Gliniarz i prokurator".
Producent serialu, Fred Silverman, wspominał, że nie miał żadnych wątpliwości, kogo powinien obsadzić w głównych rolach. William Conrad (ekranowy prokurator Jason Lochinvar McCabe) zachwycił go swoją rolą w "Matlocku". Tam też, w kilku odcinkach, wystąpił Penny i Silvermanowi spodobała się chemia, jaka wytworzyła się między granymi przez nich bohaterami.
Aktorzy propozycję angażu przyjęli chętnie, choć później przyznawali, że czasami zastanawiali się, czy była to słuszna decyzja.