Sportowiec nie był najwyraźniej gotowy na małżeństwo, ponieważ w dzień 29. urodzin Simpson oznajmił jej, że odchodzi.
- Jessica cały czas mówiła wyłącznie o ślubie - zdradza informator pisma "Star". - Nieustannie sugerowała Tony'emu, że powinien kupić jej pierścionek zaręczynowy. Jessica czekała na oświadczyny już od zeszłego Bożego Narodzenia. Dzień przed urodzinami Jessiki Tony powiedział jej, że nie jest gotowy na małżeństwo i oznajmił, że to koniec.
Ostatnim aktorskim dokonaniem Jessiki Simpson jest film "Major Movie Star", który nie doczekał się premiery w Polsce. Dyskografię artystki zamyka krążek "Do You Know?" z września 2008 roku.