Ekranowy amant
Z czasem pojawiło się też zainteresowanie aktorstwem - Redford zapisał się do Academy of Dramatic Arts, a w 1959 roku zadebiutował na Broadwayu w sztuce "Tall Story". Potem ściągnął na siebie uwagę filmowców. Reżyserzy najchętniej widzieli go w rolach amantów i chociaż Redford cieszył się, że mógł zagrać w "Boso w parku", "Wielkim Gatsbym" czy "Pożegnaniu z Afryką", nie ukrywał, że wolałby kreować bardziej wyraziste role. Bojąc się zaszufladkowania, odrzucił na przykład propozycję zagrania w "Absolwencie" czy "Kto się boi Wirginii Woolf".
- Cieszę się, że mogłem wystąpić w "Kandydacie" czy "Wszystkich ludziach prezydenta". Nie wiem, dlaczego widzowie zapamiętali mnie jako "złotego chłopca Hollywood". Tak naprawdę nigdy nim przecież nie byłem i nie rozumiem, dlaczego uważano mnie za przystojniaka. Naprawdę się wściekłem, gdy po "Hawanie" krytycy rozpisywali się o tym, jak staro wyglądam; nie interesowała ich rola, tylko moje zmarszczki.