Małżeństwo z królową popu

Informacje o zamiłowaniu Penna do przemocy pojawiły się w prasie, gdy związał się z królową popu, Madonną. Para poznała się w lutym 1985, a w sierpniu wzięła ślub. Byli zakochani i szczęśliwi. Razem wystąpili w filmie "Niespodzianka z Szanghaju", a piosenkarka zadedykowała mężowi swoją następną płytę. Za kulisami nie było już ponoć tak kolorowo. Szeptano, że aktor nie stronił od alkoholu i często swoje frustracje wyładowywał na żonie.