Pięćdziesiąt twarzy Jolie
Kontrowersje wzbudzała od samego początku swojej kariery – zresztą już wtedy chętnie, nie zatajając szczegółów, opowiadała o swoich romansach, łóżkowych ekscesach, hucznych imprezach, nadużywaniu alkoholu i uzależnieniu od narkotyków.
Pierwszego poważnego chłopaka, z którym zamieszkała, miała już w wieku 14 lat; związek trwał dwa lata, a gdy się zakończył, nastolatka podjęła decyzję o rozpoczęciu aktorskiej kariery. Za mąż wyszła już w 1996 roku, za Jonny'ego Lee Millera – na ślub przyszła w spodniach i białej koszulce, na której własną krwią napisała imię ukochanego. Rok później byli już w separacji.
Kolejne związki Jolie wzbudzały jeszcze większe zainteresowanie – zwłaszcza że aktorka nie ograniczała się wyłącznie do mężczyzn; przez kilka lat spotykała się na przykład z Jenny Shimizu i twierdziła, że zamierza ją poślubić.