Debiut
Po zdobyciu miejsca na uniwersytecie Stewart imał się różnych zajęć, aby zasilić swój studencki budżet. Występował jako gitarzysta w lokalnych restauracjach, a podczas wakacji pracował jako akrobata w parku rozrywki. W wieku 25 lat, w 1986 roku, dostał swoją pierwszą rolę telewizyjną w "Hot Shots".
Zaskakujący fakt: w tym samym roku Stewart napisał, wyreżyserował i wyprodukował horror "Mark of the Beast", jednak ta produkcja jest mało znana. Do końca lat 80. wystąpił jeszcze w dwóch innych produkcjach telewizyjnych, ale jego kariera filmowa nie rozwijała się zbyt dynamicznie.